這名女受刑人是在2019年6月5日入監服刑，而她在2021年間和吳男成為筆友；沒想到在同年的1月至4月間，吳男多次寄送含有大量情色又露骨的書信，包括「撫摸妳的胸，甜吻妳的唇」「幫忙我生兩個小孩子」「輕輕地解開賢妻的胸罩撫摸你」「扒開睡衣深入妳的私密處」等語。
據了解，女受刑人有回信拒絕對方，內容提及「請不要再來信說一些讓我很不舒服的事了」「也請你自重一點」等，不過吳男仍不斷寫信性騷擾，讓她感到不舒服、噁心；女受刑人出獄後前往派出所申訴，經桃園市政府查證後屬實，認定吳男性騷擾案件成立。
吳男則不服並提行政訴訟主張，是女受刑人喜歡他，在信中也提及很高興認識他，希望可以從做朋友開始培養感情，並要求他書信內容要寫親密、露骨一點，且女方還要他去監所探視、寄錢，也稱願意替他生小孩，一個30萬元。
台北高等行政法院認定，吳男寄送書信的內容明顯與性或性別有關，令女受刑人感到不舒服，女受刑人也有二度回信表明拒絕吳男，認定吳男的行為確實嚴重冒犯女方，逾越一般人際關係互動、交友往來，損害人格尊嚴。
判決指出，女方是否願意與吳男通信交友、是否喜歡吳男，均和吳男的行為是否構成性騷擾不相干，且依照書信內容，根本未見女方主動要求加入性有關的詞彙內容，因此不採信吳男的說詞，判吳男敗訴。
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