《若是一個人》也是杜政哲以自身經歷醞釀5年的作品，他經過多年田調觀察：「這幾年中產階級的戀愛觀和過去明顯有差異。戀愛感覺不對可以立刻喊停，尤其『要愛自己』『對自己好』的訊息愈來愈多，自己變得重要，單身的人愈來愈多，尤其經歷過挫折的人更是如此。」
他陸續收集單身友人的經歷，每集提出一個「敢不敢一個人…」的單身生活習題，如：吃麻辣鍋、看電影、唱KTV、參加前任婚禮、過年等，測試每個人的孤獨指數，在臉書粉絲頁掀起討論，「希望透過議題激發觀眾思考自己到底想要什麼，並學習去找答案、懂得跟自己相處。」
演員選角上，《若是一個人》重用新生代演員，為台語劇注入新意。除了女主角孫可芳在台南成長，母語就是台語，宋柏緯、林子閎、朱主愛（四葉草）、林鶴軒等演員皆花一個多月上台語課。此外，杜政哲與陳秀卿靠著多年累積的人脈，不但請到龍劭華、陳亞蘭等資深演員客串，林心如也軋一角，為戲帶來不少驚喜。
