從2008年「夢遊」演唱會、2010年「脫掉高跟鞋」演唱會，到2016年及2017年的「我敢」演唱會，劉若英三度在小巨蛋舉辦大型演唱會，至今推出過 14張個人專輯，除了自己的歌曲，DVD並收錄她詮釋的〈天黑黑〉、〈飄洋過海來看你〉、〈甲你攬牢牢〉等女歌手作品，以及〈小情歌〉、〈K歌之王〉等經典男聲。
曾在美國攻讀聲樂及鋼琴的劉若英，大學畢業返台後加入滾石唱片，跟著恩師陳昇擔任唱片製作助理，1995年，劉若英推出首張個人專輯《少女小漁劉若英的美麗與哀愁》，當年因主演的電影《少女小漁》受到矚目、拿下亞太影展最佳女主角，讓她知名度大增，專輯中的〈決定〉(《少女小漁》電影主題曲)、〈為愛癡狂〉(《我的美麗與哀愁》電影主題曲)成為劉若英經典。
〈決定〉
〈為愛癡狂〉
第一張專輯為劉若英打下知名度，同年馬上推出第二張專輯《雨季》，收錄歌曲幾乎都是陳昇與劉若英師徒創作，僅主打歌〈打了一把鑰匙給你〉請到王中言填詞。
〈打了一把鑰匙給你〉
1996年，劉若英推出《到處亂走》專輯，同名主打歌由劉若英填詞譜曲，曲風輕快帶有轉型意味，可惜沒有延續前兩張專輯的聲勢。
〈到處亂走〉
經過兩年，劉若英於1998年推出經典之作《很愛很愛你》，同名主打歌翻唱日本歌手KIRORO作品，紅遍大街小巷。
〈很愛很愛你〉
有了巔峰之作《很愛很愛你》，2000年劉若英推出《我等你》專輯，找來光良合作新歌〈我等你〉，並翻唱日本音樂人玉城千春的〈後來〉，專輯中有包括陳小霞、許茹芸、蔡健雅等人作品，音樂性非常多元豐富。
〈我等你〉
〈後來〉
自2000年起，劉若英雖然片約不斷，仍維持一年一張專輯的產量，包括2001 年的《年華》，主打歌〈成全〉日前被林宥嘉在節目中翻唱再度受到討論。2002年《Love and the City》、2003年《我的失敗與偉大》、2004年《聽說？》、2005年《一整夜》，無數華語歌壇優秀音樂人為劉若英貢獻創作，也讓劉若英影歌雙棲都佔有一席之地。
2001 年的《年華》--〈成全〉
2002年《Love and the City》--〈當愛在靠近〉
2003年《我的失敗與偉大》--〈我的失敗與偉大〉
2004年《聽說？》--〈知道不知道〉
2005年《一整夜》--〈光〉
2008年劉若英轉投亞神音樂推出《我很好》專輯，除了袁惟仁、陳小霞等老搭檔，並找來五月天阿信、陶晶瑩、韋禮安等人合作，也包括三首劉若英的詞曲創作，與范瑋琪合唱〈不能跟情人說的話〉，兩位溫暖女聲讓歌曲傳唱一時。
〈不能跟情人說的話〉
劉若英2010年花落相信音樂、成了五月天等人的師妹，同年推出《在一起》專輯，除了新作品，「脫掉高跟鞋」演唱會也在同年啟動，台北場並找來合拍〈風和日麗〉MV的五月天瑪莎當嘉賓。
〈繼續—給十五歲的自己〉
〈我們沒有在一起〉
〈風和日麗〉
2013年劉若英推出《親愛的路人》專輯，當年已經下嫁鍾石成為人妻，歌聲比單身的劉若英更為溫暖，〈幸福不是情歌〉一曲當年搭上三立高收視電視劇《兩個爸爸》片尾曲，讓專輯討論度更高。
〈親愛的路人〉
〈幸福不是情歌〉
隨著踏入家庭成為人妻、人母，劉若英的歌曲不只有療傷情歌，2015年的《我要你好好的》專輯，帶入更多對家人、朋友等各種面向的愛，主打歌〈我要你好好的〉有四大影后劉若英、周迅、湯唯、桂綸鎂合唱，陣容華麗充滿驚喜，隔年「我敢」世界巡迴演唱會開跑，劉若英這兩年時間「演唱會天后」、「家庭主婦」兩個身分輪流轉換，終於在8月12日於台北小巨蛋劃下圓滿句點。
