1947年3月13日，律師湯德章因二二八事件遭逮捕、槍決，年僅40歲。行刑地點位於台南市中西區圓環的民生綠園，現已更名為湯德章紀念公園，豎立著他的半身胸像。每天行經圓環的車輛絡繹不絕，許多民眾經過公園不免心生疑問：「湯德章是誰？」導演黃銘正與連楨惠因此從2019年展開這趟《尋找湯德章》之旅。
湯德章的父親是日本人，日治時期在台灣擔任警察，不幸於台人抗日的噍吧哖事件中喪命，當時湯德章僅8歲。黃銘正覺得相關故事具戲劇性，適合拍成影視作品，隨即展開田調。2018年，他與連楨惠接觸到湯德章時年86歲的養子湯聰模，以及外甥女陳銀（亦為湯聰模胞姐），體悟到時間不等人，毅然決然先以紀錄片形式留下他們的身影與故事，耗時5年完成。
他們在資金未到位的情形下，拍攝1年多後才申請到文化部補助。擔任製片的連楨惠是第一個與湯聰模見面的人，因她懂日文、個性親和，容易取得年老受訪者信任，最後與黃銘正同掛名導演。
黃銘正解釋：「拍紀錄片必須跟被攝者非常貼近，我們要盡可能長時間與湯聰模相處，深入挖掘他與父親的關係。由於攝影機常近距離對著被攝者，若被攝者不信任攝影師，不會輕易開口。連楨惠性格溫柔、有耐性，能讓湯聰模逐漸卸下心防。」
連楨惠是金融背景出身，婚後辭去工作，黃銘正拍片時，她協助處理財務和其他相關事務，此次是他倆首度採取分工方式拍片。起初連楨惠很抗拒，擔心初學的拍攝技巧不足以擔大任，但黃銘正認為拍紀錄片「有錄到比較重要」，於是連楨惠邊拍邊學，不負所託。
《尋找湯德章》正式開拍前，他倆田調逾一年。在台南市文化局協助下，連繫到長期研究湯德章的知名水果店老闆李文雄。在此之前，李文雄因對湯德章有興趣，曾自費出版一本相關書籍，大方提供資料給黃銘正和連楨惠參考，成為2位導演田調初期的重要寶典。
此外，黃銘正和連楨惠另透過台南的田調顧問，認識媒體記者楊淑芬。楊淑芬自2015年起開始研究湯德章，收集許多湯德章的史料，也帶連楨惠去自己任職報社的資料室翻查二二八事件時期的報紙。連楨惠回憶，當天面對成堆報紙，不知從何處下手，然而像是冥冥中受指引，她竟順利找到所需的報導內容。
湯德章僅留2本相本，只能憑藉史料抽絲剝繭，推敲生前的所思所感。
不過，由於湯德章幾乎沒有留下文字，僅有2本保存良好的相本，上面有親筆字跡。黃銘正和連楨惠只能憑藉史料抽絲剝繭，一點一滴推敲湯德章生前的所思所感，例如他生前如何面對身分認同問題，以及做決定的行為動機等。雖然關於湯德章的史料不少，但分散各處且內容錯綜複雜，如何在不背離歷史的情形下，拍出讓觀眾覺得有趣、好看的紀錄片？是一大挑戰。
黃銘正希望以更生活化和幽默手法吸引觀眾，因此片中沒有侃侃而談的專家學者，而是以主要人物湯聰模、李文雄和楊淑芬等人為經，以大量文獻史料為緯，也赴日本尋找湯德章親友，藉影像交織出一幅湯德章的肖像畫，形塑更立體的生命輪廓與不同面向。他們將數年累積逾250個小時的素材中，擷取精華剪輯成92分鐘長片，拍攝比約160：1分鐘。
連楨惠坦言，最難挖掘的是80多歲的湯聰模內心如何看待他的父親。當年湯德章淪為政治受難者，為年少湯聰模的生活帶來巨變，造成心理恐懼，導致長久以來避談身世，連湯聰模女兒都是拍紀錄片期間才得知相本的存在。去年初，時年91歲的湯聰模辭世，《尋找湯德章》留下年邁的他生前面對鏡頭時，仍不輕易表露對父親糾結情感的珍貴畫面，不禁令人感嘆歷史的殘酷與命運的無情。
影片穿插幾場戲劇重現的場景，由導演鄭有傑飾演湯德章，呈現湯德章不同時期的生活面貌，以及生命最後被羈押和軍事審判的時刻，引領觀眾感受當時的時代氛圍。黃銘正談及合作機緣表示，2人是舊識，同樣關注身分和國家認同議題，加上鄭有傑日語流利，也對湯德章的生平有興趣，便允諾演出，花3天拍完所有戲分。
拍攝過程仍隨時做田調，加上不時冒出新的資訊，才會拍了5年。
5年來，黃銘正和連楨惠身兼數職，前者除了導演和攝影，也包辦旁白和剪輯等工作；後者則兼任製片、翻譯，2人都投入很大心力蒐集史料。黃銘正表示，因為他很想知道這些歷史，所以拍攝初期決定不找研究員，凡事親力親為，到最後，他自信是全世界最了解湯德章的人，其程度「大概跟楊淑芬很接近」，所以他是擔任影片旁白的不二人選。
連楨惠不諱言，拍攝過程仍隨時做田調，不斷更新手中的資料，持續到去年9月。尤其與二二八相關的史實，比方湯德章為什麼被判刑、被羅織的罪名等，究竟該以什麼方式呈現，她都斟酌很久，加上不時冒出新的資訊，才會拍了5年，如果再拍久一點，也許會有更多資料湧現。
在電影上映前夕，黃銘正也推出同名著作《尋找湯德章：時代與他的七道難題》。擅長以影像說故事的他，藉由拍片走了一趟台灣史，以湯德章為羅盤和指南針，逐步建立自己的史觀，期望透過書寫分享精心蒐集整理的資料，為有心跟進的研究者提供入門的路徑。
