2010年4月6日，吳彥祖與當時相戀8年的名模女友Lisa.S在訂情地南非舉行婚禮，一轉眼已經14年。8日吳彥祖在社群發文曬出自製的蛋糕，潔白的蛋糕面上他以英文寫著「Here's to 14 really really long years！How did we survive？」（14年了，真是段漫長歲月！我們究竟是怎麼走過來的？）」
吳彥祖並在文章內表示，他與Lisa.S 今年都忘了結婚紀念日，還好他在最後一刻想起來，於是便動手烤起蛋糕，還細節地透露本來要烤4個，因烤箱塞不下才只烤了2個；他倆結婚14年，加上交往8年共有22個年頭都在一起，最後吳彥祖真心話大告白：「Lisa說實話，沒有你我活不下去！！愛你！！」原來男神講起情話就是這麼直白又熱烈。
其實Lisa.S因為父母婚姻不幸福，原本是個徹頭徹尾的不婚不生主義者，但吳彥祖卻很喜歡小孩；有次吳彥祖接受訪問時曾經透露，在交往第3：4年時，Lisa.S就對他表示願意為他生小孩，但吳彥祖當時沒答應，他認為2人愛情最美好的結晶是雙方都「想要」，而不是「為你」，不然孩子就只是個送他的禮物，自己並不想要。不過到後來，Lisa.S也改變了想法，婚後3年生下女兒Raven ，這些年她離開伸展台當起人母、人妻，但同時也在自己有興趣的領域努力耕耘，如今已是一位專業馬術運動員。
