「我一直關注『宅女小紅』的貼文，也很喜歡情境喜劇，覺得可以發展成女性為主角又貼近生活的喜劇。這個題材適合做影集，一開始就想發展三季，從失戀、新戀情到結婚組家庭，形成完整的人生歷程。」依照規劃，推出第一季《何百芮的地獄毒白》後，再推第二季《何百芮的地獄戀曲》，不過監製劉宛玲仍遇到各種狀況。
製作第二季首先面臨的是第一季編導謝沛如退出。劉宛玲表示：「沛如為第一季劇本與全劇基調投入許多時間、心力，加上創作喜劇很困難，她知道要做三季，不想此後5到10年都綁在這個案子，第一季開拍前就表明只拍一季。」當時劉宛玲很緊張，幾經考慮，想到可能人選─美國南加大電視電影藝術製作碩士、認識10年的張瓊文。
「瓊文拍過短片，雖沒長片與影集的經驗，但人很幽默、溫柔。我不確定她是否能執導第二季，就讓她先從第一季的側拍師試試。」劉宛玲提出邀約後，張瓊文欣然跨刀，經由側拍在現場觀察、認識團隊與演員，看到所有的拍戲過程，為執導第二季打下基礎。
第一季殺青後，第二季劇本即由洪立妍與兩位協力編劇著手進行，搭建12集的主要架構。為利於討論劇本，相關人員成立群組交換意見。由於「宅女小紅」是「何百芮」的原型，本人與她的作品都是重要的原始素材，編劇們不僅從作品中找出可以轉化成戲劇的內容，有問題或想確認角色反應時，宅女小紅也會回覆。
主要思考如何讓戲更緊湊、好笑，同時以更具象化方式呈現笑點。
因劇本常隨拍攝情況與限制調整，第二季導演張瓊文也加入編劇。她指出：「我主要思考如何讓戲更緊湊、更好笑、更順，同時以更具象化的方式呈現笑點。例如：看到何百芮穿著紅藍綠條紋的衣服，羅人傑立即拿出手上『阿嬤的台灣LV包』，畫面一眼就能逗人發笑。」
拍攝過程中演員會提供許多點子，主要演員群也很有默契。「他們演第二季的感覺就像放完暑假開學回來，現場超歡樂，有很多即興丟接、互相激發，角色更立體。」張瓊文舉例：「第1集裡瑤瑤去找因失戀而落魄邋遢的姚淳耀，順手拿起一旁抓癢的工具『如意』把他的頭髮撥開。其實劇本沒這段，是他們排練時想出的妙用。」她補充：「瑤瑤會研究日劇、美劇的喜劇演員表演，發展自己的表情與肢體動作，把角色內化。對我來說，何百芮就是郭書瑤。」
初次執導影集，張瓊文的挑戰不斷。有時因時間或預算有限，無法一直轉場，張瓊文得在不影響劇情、趣味與角色弧線下，修改劇本。拍攝孫可芳與詹懷雲姐弟戀的重要轉折戲時，孫可芳對角色心理變化有疑問，張瓊文苦思之後，找到解方靈感，在現場和兩位演員重新順過台詞。她笑說，雖然只花1小時，但壓力超大。
第二季順利殺青後，遲遲無法進行後期製作。監製陳郁佳坦言：「這次因團隊已熟悉故事角色與世界觀，整體溝通比第一季順暢，卻出現無法掌控的市場面問題。」原本第二季希望以國際平台原創作品方式推出，因此每一階段都要平台同意確認才能繼續執行，但近年串流市場整併造成節目策略變動，只能等待回應並尋找機會。所幸後來找到八大戲劇台、台灣大哥大MyVideo和Netflix等播出平台，如期完成第二季。
陳郁佳透露，第二季總製作預算含宣傳費約新台幣5千萬元。目前第三季劇本已有初稿，但市場變化大，將視第二季反應再決定內容。
除了製作《何百芮》系列影集，2017年創立的彼此影業近來積極投入新的工作計畫，包括許承傑執導的動作冒險電影《變形者集結：虎姑婆》（以下簡稱《虎姑婆》）、蔡宗翰編導的《子彈是餘生》以及台泰合作紀錄片《HEALS》。
《虎姑婆》與《子彈是餘生》在製作上是兩個極端。《虎姑婆》是《孤味》導演許承傑在2021年提出的故事，為超級英雄電影，面向大眾市場、希望擴散到海外。根據寺尾哲也小說改編的《子彈是餘生》則聚焦赴美求學、留在當地工作的台灣人，透過自殺事件探討內在深層需求，是超低預算、偏藝術市場的獨立電影。至於以台泰混血變裝皇后Pangina Heals為主角的《HEALS》，關注的是相關族群遭遇的困境。
3個案子對彼此影業而言，各有不同的突破。陳郁佳指出：「《虎姑婆》的故事概念有影視作品延展空間，適合IP多元開發。《子彈是餘生》刻劃的人物在台灣雖屬小眾，但放眼亞洲其實人數不少，新一代白領階層亞洲移民追求美國夢的題材也不多見，將在美國實地拍攝。這兩項企劃案是公司成立以來，在類型與地域上的新嘗試。至於已完成、將陸續在影展曝光的《HEALS》，則在角色與跨國合作部分拓展。」
女性成長的核心是成長，成長是往心中更好、更成熟的地方去。
儘管創業以來的作品多半以女性成長為主題，但陳郁佳強調：「『女性成長』的核心其實是『成長』，『成長』是往自己心中更好、更成熟、更平靜的地方去。走過這些年的探索，有機會參與更不一樣面向、與成長有關的項目，我們希望用自己的視角呈現各式各樣的故事。」
