同事龔雍任記得，「曾老師以前很內向害羞，跟別人講話的時候，不會直視著對方。師母過世後，曾老師也愈來愈不講話。」日子如常滑過，同事們開始發現，曾愷芯身材瘦了、頭髮長了，開始穿起顏色鮮豔的緊身褲，從中性服裝到女性裝扮，「我們還納悶，曾老師是不是太想念師母，所以穿師母的衣服？」再有一天，曾愷芯找來生物科的同事聚餐，娓娓道出自己的祕密。
當了近50年的男人，改變何其困難？與她同事多年的藍秀茹記得，得知曾愷芯的內心渴望後，趁著暑假登門找曾愷芯，「我偷偷觀察她很久，我們畢竟從小就是女生，但她從男生變女生，肯定有很多不知道的事情，像穿內衣、用化妝品什麼的，我想幫她。」就這樣，藍秀茹成為曾愷芯的密友，就連穿短裙時該怎麼蹲下撿東西，都是「傳授技能」的範圍。
彼時，曾愷芯早已做好最壞的打算，「不管遇到什麼狀況，被霸凌、被嘲笑，甚至得離職，我都不管了。」那是2014年的學期末，曾愷芯索性在最後一堂課開放提問，學生各式問題排山倒海而來，「為什麼穿女裝」「喜歡女生還男生」「老師要變性嗎」，生物課成了一堂性別教育。或許是曾愷芯夠坦然，學生很快便理解發生了什麼事，也熱烈支持老師做自己。
